董卓死后，长安大乱，六十天后，吕布也被赶出长安。吕布带着军队没有落脚的地方，没有赋税收入，就没有饭吃，他准备投靠袁术，被袁术拒绝，投靠袁绍，又被袁绍猜忌。就在吕布走投无路时，曹操手下陈宫等人迎接吕布为兖州牧。当时曹操正在讨伐徐州为父报仇，后方就被吕布占下了。
正好中原遇到饥荒，《三国志》记载这一年一石粮食五十多万钱，五十多万五铢钱大约1.7吨重，1石粮食为100斤。也就是说一辆SUV重量的铜钱，能换两袋米。
这样的背景下，双方拼得很惨：曹操最惨的时候只剩下3个城，粮食吃光了被迫解散军队，甚至想要投靠袁绍；吕布的兵也快拼没了，投靠了刚刚占据徐州、实力还不如自己的刘备。说一千道一万，再能打也得吃饭。
在这场战争从兴平一年春到兴平二年秋（公园194-195年），曹吕集团拼了近两年，曹操手下一众宗族战将夏侯渊、夏侯惇、曹仁、曹洪等人，都成长了起来，他们从最初带兵带着带着就带散了的名义上的将军，逐渐成为身经百战史策留名的猛将。
这一阶段，张辽一直跟着吕布在打仗。他带着何进时期招募的1000人慢慢发展，逐渐成为一股相对独立的比较强大的力量，名义上归属吕布。长安大乱时张辽跟随吕布，本质上也是为了能在吕布的遮蔽下找个地方让军队吃饭。
吕布追随刘备时，张辽自然也跟追随了刘备。建安七子之一的王粲在《英雄记》中记载，这期间吕布曾经请刘备到自己的卧室中坐，可见两军会师之处关系还是很和睦的，张辽平日里自然也能见到关羽等人。关羽在刘备手下也是独立带兵的，在取得荆州之前，刘备集团通常是刘备带兵作战，关羽率兵保护后方。
张辽和关羽的情况很相似，年龄也相当，双方有了认识彼此的第一次机会。
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不久后吕布趁刘备攻打袁术夺取徐州，自此刘备就和曹操联手进攻吕布。但是吕布手下的陈宫、高顺非常厉害，刘备和曹操派来的夏侯惇等人根本不是对手，吕布从关羽手里捉住了刘备妻儿，刘备只得投靠曹操。
战场上的人情世故：
根据史书的记载，吕布在与曹操、刘备集团大战时，张辽虽然是比较有能力的军事集团，但所有可循迹象的战斗中，张辽军团并没有参战的记载。吕布阵营中，包括陈宫、高顺在内，叫得出名字的基本都有参战记载，唯有张辽没有。
而这一时期的张辽担任鲁国相，可以作为第一个理由来推测，当日他的军队驻扎在今天山东省西南地区，距离徐州的中心下邳不远不近，与吕布是分兵的；
《三国志》记载下邳被曹操包围了三个月，还听了郭嘉等人的意见，掘开泗水灌城，军队早已溃不成军，吕布部下作乱，军队投靠了曹操。但是当刚刚而立之年张辽投降曹操时，却是带着完整的军队投靠的。这可以作为第二个理由，直接证明张辽在混战时采取的是自保姿态。
作为吕布的从属，张辽管理的地方向吕布的下邳输送税收，却并不帮吕布作战，这也符合所有军阀混战时的历史经验。
张辽从长安出来时跟随吕布是无奈之举，年轻的他洞悉人情世故，成功的让自己活了下来。
试想如果张辽参与了拼杀刘备、曹操军团，万一杀了不该杀的人，后来又如何投靠曹操？就算曹操能容他，日后又怎么和曹操手下的人相处。
而且如果把自己手头的兵拼光了，曹操真的会给张辽封侯拜将吗？历史上，或者从推理上看，有人会把自己的军队交给一个只身投降的将领？
曹操杀陈宫、高顺，不杀张辽
高顺、陈宫原本都是有自己的军队的，后来都失去了。
王粲《英雄记》里记载，高顺曾经带领军队为吕布平叛，结果反而被吕布认为本事太大威胁太大，给夺去了兵权。
等曹操抓住高顺的时候，高顺就是一个年长力衰忠于吕布之人，手下没有兵卒，再多智慧又能多到哪里去，杀掉有好处没坏处。
陈宫对曹操的贡献很大，曹操能够在兖州立足，最初靠的就是陈宫的三寸不烂之舌说服济北相鲍信等人立他为兖州牧，所以曹操进攻徐州时让陈宫镇守后方，大有刘邦之对萧何的信任，这才给了陈宫迎接吕布的能力。陈宫差点把曹操逼得当了袁绍手下，曹操对陈宫是恨透了。
反观张辽，刚刚30岁，有治理地方的经验，又有一身的勇力，虽然属于吕布，但是不存在敌对情绪。尤其关键的是，张辽在混战中保持了自己的军队，手中的战力不可多得。倘若曹操如果想杀张辽，需要发动另一场战争，一正一反的损失很明显。（张辽并未被俘虏）
所以，曹操只是看了一眼那些从何进时代就开始操练的老兵们，当即封张辽中郎将，赐以关内侯。这样，原本丁原手下的兵曹从事，正式被以大汉天子的名义封侯。
人事、军事、天下事，事事皆政治，事事皆人情世故，与小说《三国演义》中大不相同的是，张辽在中原最混乱的时期，实际上是在旁观的。而曹操也是非常现实的，只有有用之人才配活着。
张辽集团并入曹操，对日后击败袁绍、南阻孙权都起到了非常关键的作用。
