曹操第二次攻打徐州时，陶谦虽然有刘备助战，但仍节节败退，年事已高的陶谦惊吓过度，不幸病倒。就在他准备弃城，逃回丹阳老家避难之时，留守兖州的陈宫等人趁机迎吕布为兖州牧，迅速攻取了濮阳等兖州大部分郡县，大有一举拿下兖州的气势，曹操不得不终止在徐州的军事行动，赶回兖州救火。
这边，陶谦的病情越来越严重，弥留之际，他嘱咐别驾麋竺等下属：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺率众人迎接刘备当州牧，刘备没想到这等好事竟落到自己身上，起初不敢接受，后在陈登、孔融的再三劝说下，才答应下来。
刘备之所以身在徐州，是因为在曹操进攻徐州时，陶谦向青州刺史田楷求救，刘备当时正在田楷处，于是田楷就率刘备一起支援陶谦。曹操退兵后，田楷返回青州，刘备则被陶谦安排屯军小沛。不过，在军事能力方面，刘备当时还是常败将军，而且他刚到徐州不久，不仅人生地不熟，在当地也没有任何根基，在这种情况下，为何陶谦认为他是徐州牧的合适人选呢？
要搞清楚这个问题，首先要从曹操撤军说起。
曹操虽然因后方出事而提前撤军，但此前他已经重创了陶谦赖以起家的丹阳兵，这也是陶谦收拾细软，准备逃回丹阳老家的主要原因。这也说明了另外一个问题，那就是他认为自己的儿子，以及手下的将领并不具备与曹操对抗的能力，所以，他才不会按照惯例，传位给儿子或手下将领。
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另外，东汉的“三互法”规定，本州、本郡以及本县之人不得担任本州的刺史、太守以及县令长等关键职位，这就是虽然豫州在曹操手中，但他却让刘备当豫州牧的原因。正因如此，虽然陶谦手下的陈登、麋竺等本地豪强颇具实力，特别是陈登更是智勇双全，但是，他们却不具备当徐州牧的资格。在这种情况下，陶谦只能将眼光转向其他人。
当时，有实力接管徐州的人屈指可数，曹操就是其中的一个，不过，他是陶谦的敌人，陶谦不可能拱手将徐州送给他。而割据淮南，与曹操为敌的袁术，无疑也是徐州牧的潜在人选，但此人奢淫无度，被老百姓讽刺为“路中悍鬼袁长水”，陶谦不可能让他入主徐州。
讨董联军的盟主袁绍，也是接管徐州的合适人选。不过，当时袁绍正忙于一统河北之战，无暇顾及中原，而且曹操当时是袁绍的小弟，一旦袁绍得到徐州，大概率会让曹操代管，就像他让曹操入主兖州一样，这是陶谦无法接受的。
割据幽州的公孙瓒虽然是陶谦的盟友，但是，幽州与徐州之间还隔着冀州和兖州，公孙瓒鞭长莫及。而且，当时公孙瓒在与袁绍的对决中，已经处于下风，不可能再接手徐州这个烂摊子。另外，北海孔融，青州田楷等人，虽然与陶谦关系很好，但他们属于守一州已力有不逮之人，根本无力再接手四战之地的徐州。
如此一来，能接手徐州之人，就只剩下刘备一人了。
首先，刘备当时驻扎在小沛，处于防御曹操的最前线，如果刘备降曹，那么曹操就可长驱直入徐州。其次，刘备在徐州没有根基，与徐州的三大派系（以曹豹为首的丹阳，以陈登为首的士族，以及以麋竺兄弟为首的富商）没有任何利益冲突。最后，刘备风评好、人脉广，名声在外，与青州田楷、北海孔融、幽州公孙瓒等人是好朋友，容易请到外援协防徐州。
综上所述，虽然袁绍、曹操、袁术以及公孙瓒等人比刘备更强大，但是，在当时的形势下，刘备才是最佳的徐州牧人选。这，就是陶谦决定让他继任徐州牧的原因。
