在三国时期，蜀汉有五虎上将，曹魏也有五子良将，五子良将是指跟随曹操建立曹魏的五位将军，也即张辽、乐进、于禁、张郃以及徐晃。在曹魏五子良将中，左将军于禁不是官职最高的，不过，在很多人看来，于禁可以说是五子良将之首。和关羽一样，于禁生前也有假节钺的权力，这是其他武将难以获得的。但是，于禁最终却是晚节不保。
一
具体来说，于禁出自兖州之地，东汉末年，于禁原本是鲍信的部下。公元189年，董卓来到洛阳，废掉汉少帝，改立刘协为皇帝。于是，于禁跟随鲍信讨伐董卓。当然，在董卓迁都长安后，讨伐董卓的联军也随之解散了。
公元192年，鲍信等人迎接曹操入主兖州。鲍信不仅和曹操之间情谊深厚，甚至在之后讨伐黄巾军的战役，为了掩护曹操而牺牲。因此，在鲍信阵亡后，于禁开始跟随曹操。初平四年（193年），曹操让于禁统兵到徐州，攻打广威。在攻克广威之后，于禁被拜为陷陈都尉。
兴平元年（194年）到兴平二年（195年），于禁随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁别率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。又随从曹操攻打寿张、定陶、离狐,在雍丘包围了张超，占领了四座城池。
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建安元年（196年），于禁随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。由此，非常明显的是，在五子良将中，于禁不仅跟随曹操的时间较早，更立下了赫赫战功。
二
公元209年，于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽、张郃、牛盖等人讨伐陈兰。张辽因为这场战役的胜利而获得了假节的权力。与此相对应的是，于禁不仅增加了自己的食邑，还在之后被曹操晋升为左将军，并获得了假节钺的权力。在三国时期，假节钺代表皇帝出征，这意味着于禁在战时状态就不必左请示、右汇报，可以直接斩杀自己军中触犯军令的士卒。
进一步来说，这体现出君主的绝对信任。比如在蜀汉五虎上将中，深受刘备信任的关羽，也拥有假节钺的权力。在此基础上，于禁成为五子良将中权力最大的一位，也即张辽、张郃、乐进、徐晃四人最多就是假节，而没有假节钺。不过，对于深受器重的于禁，却让曹操失望了。
公元219年，趁着曹操在汉中之战败给刘备的机会，镇守荆州的关羽发动了襄樊之战。此战。关羽包围了襄阳和樊城，曹仁难以抵挡，立即向曹操请求支援。于是，曹操派遣于禁、庞德前去救援。
因为当时正处在秋季，关羽利用秋雨过多的气候特点，成功水淹了于禁、庞德率领的大军，这就是著名的水淹七军。在被关羽俘获后，庞德不愿意接受对方的劝降，所以，关羽成全了他的忠义，将其斩杀。与此相对应的是，于禁却率领大军归降了关羽，并被关押到后方的江陵。
得知于禁投降、庞德战死的消息后，曹操一开始是难以置信的。在曹操看来，于禁跟随自己几十年了，怎么在面临险境的时候，反而不如半路归降自己的庞德呢？值得注意的是，因为吕蒙偷袭荆州，在关羽兵败被杀后，于禁又流落到了东吴。
三
另一边，曹操去世后，曹丕于公元220年继承了魏王的宝座，并迫使汉献帝刘协退位，从而正式取代了东汉王朝。到了公元221年，孙权为了避免两线作战，所以他不仅向曹丕称臣，还将于禁等人送回了曹魏。于禁回到洛阳后，曹丕表面上给予安慰，让他不要想太多，还册封其为安远将军。
曹丕还下诏说“当年春秋时期晋国的荀林父战败于邺，秦国的孟明视全军覆没于崤山之时，秦国与晋国都不曾让人替代他们，并将他们官复原职，所以后来晋国获得了狄土，秦国霸占了西戎，这些以前的区区小国都能如此，何况现在我这万乘之尊呢，樊城之败只是因水灾暴至，并非于禁等人之过，现将于禁等人官复原职。”
但是，曹丕是比较小气的，他派遣于禁去祭拜曹操的陵墓，并在陵墓的墙壁上画了关羽水淹七军的事迹。于禁看到后，羞愧难当，所以在同年就发病去世了。综上，在五子良将中，于禁原本拥有较高的地位，但是，投降关羽的行为，导致其落下了一个凄凉的结局。
