在张士诚的三个弟弟中，张士德最为骁勇善战，也最有智谋，是为张士诚出谋划策的主要人物。
张士诚在高邮称王后不久派兵攻占了江北重镇扬州，切断了京杭大运河的运输，江浙“财赋居天下十七”（《元史》），“国家经费，独仰于东南而已”（《存复斋文稿》。
从江南征收的税赋钱粮有断绝的危险，京师震动，元顺帝惊恐万分，派中书省右丞相脱脱率百万大军围攻高邮。
高邮城被围得水泄不通，张士诚陷入绝望。
恰在此时，形势发生了戏剧性的变化。
元顺帝听信谗言，一道圣旨，将脱脱就地免职，流放淮安。
百万元军群龙无首，一哄而散，张士诚乘机出动，击溃元军，从此势力大振，在淮东站稳脚跟。
张士德领兵从通州渡江南下，攻克江南重镇平江路（今苏州），张士诚下令改为隆平府，并迁都至此，封张士德为平章政事。
张士德继续带兵攻城略地，接连占领昆山、嘉定、崇明、松江、无锡、常州、湖州等地，浙西的大部分地区归入张士诚的版图。“论财富莫如张士诚”（《国初事迹》），富庶的鱼米之乡让张士诚一跃成为元末群雄中最富有的。
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朱元璋攻下集庆路后，下令改为应天府，不久开始了与张士诚的较量，相继攻下了长兴、常州、泰兴、江阴等地，然后派徐达攻打常熟。
常熟位于江北通州与江南平江之间，是张士诚联络南北的交通要道，由张士德亲自镇守。
张士德迎战失利，撤退途中遇伏兵袭击，激战中，坐骑跌倒被擒。
朱元璋见到张士德后十分高兴，对其礼待有加，认为招降张士诚有望。
当时张士诚的势力发展的确陷入了困境，一方面，朱元璋攻占了长兴、江阴两个军事要地，从水路、陆路将其西犯的道路堵死，另一方面，在攻打嘉兴、杭州时，与苗军元帅杨完者交手，屡屡失利，两面受挫，处境十分被动。
如果投降朱元璋，那双方的队伍势必要进行一番整合，钱粮、兵力、城池都有可能落入朱元璋的控制。
如果投降元朝，天高皇帝远，江浙行省左丞相达识帖睦迩
的实力远不如张士诚，与之博弈，张士诚更有可能占上风。
张士德经过反复思考，偷偷让人告诉张士诚投降元朝，以暂时缓解压力。
张士诚投降元朝后，仍跟以前一样拥有甲兵、城池、府库、钱粮，实力丝毫未减。
根据《明史》记载，张士德在应天府绝食自尽。
张士德的死，不仅让张士诚痛失左膀右臂，也激化了朱元璋与张士诚的矛盾，张士诚至死不降。
