毛利小五郎是《名侦探柯南》中不折不扣的乐天派，就运气来说他可能是动漫中最幸运的，他每次只要睡睡觉就有柯南来帮助自己破案，什么都不用做就有“名侦探”的称呼，但是表面上嘻嘻哈哈的毛利也有着不少悲伤的经历。
在《名侦探柯南》的故事中，柯南的“死神小朋友”绰号由来已久，在TV版本的故事中，柯南去哪里哪里就死人，剧场版中柯南去哪里哪里就爆炸加死人，杀伤力巨大的柯南看似诅咒属性最大，但是相比于他未来的岳父毛利小五郎他还是差了一点！
动漫绝大多数的案件中，柯南和毛利小五郎实际上是一起登场的，柯南和小五郎作为一对好搭档一起破案，小五郎在明面上搅浑水，让犯人掉以轻心，柯南则是暗中调查了解真相，柯南知道真相之后再麻醉小五郎以他的身份来破案，当我们觉得柯南是瘟神的时候，毛利小五郎又何尝不是呢……
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虽然毛利小五郎的杀伤力巨大但是相比于柯南的破坏力还是差了一些的，因为毛利登场的时间还是不如柯南的，但是小五郎有一点柯南是比不上的，那就是对于熟人的诅咒程度，柯南虽然走到哪里哪里死人，但是他身边的人都是相安无事的，小兰、园子、少年侦探团成员每次看起来很危险，柯南都能够把他们救回来，而且他们还毫发无损。
毛利小五郎就没有那么好了，在《小五郎同学会杀人事件》这个案件中，小五郎和他的大学同学在弁庆温泉旅馆举办柔道社同学会，这本是一个同学之间其乐融融的时刻，但是很快就有命案发生，小五郎的同学由美被杀死了，而真凶是另外一名同学，小五郎不得已要去指认自己的同学！这个案件使得一名同学领便当，另外一名同学因为杀人罪责而被抓。
毛利小五郎的大学同学出事还不算完，《看不见的嫌犯》这个案件中，小五郎又碰到了自己国中的同学也就是当前的大明星雨城瑠璃，这次国中同学又有不幸的事情发生，雨城瑠璃的父亲就是杀人凶手，小五郎又是不得不抓住国中同学的父亲。
对于小五郎而言最让他难过的应该要数妃英理的受伤了，剧场版的回忆篇章里面，小五郎为了救下被犯人挟持的妃英理攻击了她的腿部，使得她的腿受伤不轻，多年之后还是有着伤疤，身为小五郎的妻子妃英理同样也是多灾多难的啊！
所以柯南在诅咒程度上不如毛利小五郎的点就是在亲密的人身上，毛利总是遭遇案件，这些案件是会涉及到自己的熟悉的人身上的，为了抓住犯人有时候会让自己痛苦不已！
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