隋朝末年天下大乱，各路诸侯纷纷起义，打起了反隋的旗帜。在众多起义者中，有一个名叫窦建德的人，他出生于公元573年，号称是东汉大司空窦融的后代。不过实际上，窦建德的祖辈都是农民，世代在农村务农。窦建德年轻时重视信义，也特别重视承诺，跟其他人相处时也很仗义。有一次，窦建德的同乡死了父母，因为家庭贫困连下葬的钱都没有，他听说此事时正在耕地，叹息了一番后直接放下农活，给那个同乡送去了一些财物。
古人普遍认为，人死之后一定要入土为安，死无葬身之地可以说是一件非常凄惨的事情。窦建德帮同乡安葬父母的事情，被传播出去后，很快就得到了乡邻的敬重。等到窦建德父亲去世时，过来送葬的乡邻加起来能有上千人。期间有人送了丧礼，窦建德全部退还，没有收下一点好处。公元611年，隋朝因攻打高丽，在国内大肆招募士兵。窦建德因此进入部队，随后被任命为二百人长。
不久之后，山东地区出现水灾，百姓们被迫流离失所。窦建德同县有一个名叫孙安祖的人，他的房屋和财产都被汹涌而来的洪水冲走了，老婆和孩子也因为没有饭吃饿死了。县令觉得孙安祖非常骁勇，想把他送进部队里面。孙安祖不愿意当兵，于是以家庭贫穷为理由拒绝入伍服役。县令为此勃然大怒，让人狠狠打了他一顿。孙安祖也是一个脾气很暴躁的人，他一不做二不休，直接杀死了县令，随后他疯狂逃跑，投奔到了窦建德的手下。
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紧接着山东又闹起了饥荒，窦建德对孙安祖说，当年文皇帝执政时，天下富裕而又兴旺，但是派遣了上百万人去攻打辽东，结果被高丽人打得大败。现如今发生了水灾，老百姓穷得都没有办法过日子了，皇帝还不体恤老百姓，非要亲自到辽东督战。这样下去很容易制造动乱，大丈夫顶天立地，只要不死就应该建功立业，不能去做仓皇逃窜的俘虏。随后，窦建德带着孙祖安招募了几百个不愿意东征的人，一起落草为寇。
窦建德等人躲进高鸡泊，公然违背朝廷命令，成了通缉犯，其家人接连遇害。后来，窦建德带着手下去投奔蓨县人高士达。公元616年，涿州通守带领一万多兵马，到高鸡泊地区讨伐窦建德等人。高士达知道自己的谋略不如窦建德，于是将他任命为军司马，把手中的军权都转交到了窦建德手中。此后，窦建德用计打败涿州通守，除了俘虏大量敌军之外，还获得了一千多匹战马。
窦建德领兵作战后，陆续打败魏刀儿、宇文化及、孟海公等人，然后建国称王。此时的窦建德雄踞河北，对中原地区虎视眈眈，可以说是如日中天。这样一个趁乱崛起的豪雄，为何却突然消亡？原因主要有2个。第一，窦建德后期容易听信谗言，他手下有一个叫宋正的人，总是站出来直言劝谏，在军中有一定的影响力。后来，窦建德因为听信谗言，狠心将其杀害，大家把这事儿当成教训，不敢再对窦建德进献忠言。
第二，死要面子。窦建德援助郑国王世充，对抗唐朝李世民的时候，因为指挥不当多次失利。窦建德的手下凌敬认为，应该渡过黄河北上，去攻打怀州河阳，用迂回的方式，帮助王世充度过危机。窦建德却认为，祭酒凌敬只是一个书生，没有必要听他的建议。窦建德的夫人觉得祭酒凌敬说的很有道理，于是出面劝告，结果窦建德却说：打仗不是女人改过问的事情，郑国现在危在旦夕，急需我们救援。如果碰到困难就逃跑，天下人会以为我们说话不算数。最终，窦建德因为一意孤行，走上了灭亡的道路。
