1950年，20岁的肖恩·康纳利在伦敦举行的“世界先生”选拔赛中获第三名，从此打开了进入影视娱乐圈的大门，但他的演艺之路起初并不算顺利，直到1962年主演007第一部《007之诺博士》，才一举成名成功打入好莱坞。
在长达半个多世纪的银幕生涯中，肖恩·康纳利塑造了詹姆斯·邦德等众多令人难忘的角色，其中下面四个堪称足以名垂影史的经典角色。
007系列电影：詹姆斯·邦德
他在片中塑造的詹姆斯·邦德英俊潇洒、风度翩翩、风流倜傥，堪称在大银幕上定义了007的形象和风格，为这一系列间谍特工电影能够风靡至今奠定了坚实的基础，立下了汗马功劳。从某种意义上甚至可以说，没有肖恩·康纳利就没有007这个电影IP的辉煌。
《铁面无私》：警察马龙
007系列电影的票房大卖，让肖恩·康纳利成为好莱坞最具人气的大明星，却没能给他带来奖项荣誉，毕竟这种爆米花商业大片，是很难入评委法眼的。
1987年，57岁的肖恩·康纳利出演了布莱恩·德·帕尔玛执导的警匪片《铁面无私》，在片中扮演正直的老警察马龙，与其他两位主演凯文·科斯特纳和罗伯特·德尼罗比拼演技，最终，他的精彩表演赢得了奥斯卡评委的青睐，因此荣获第60届奥斯卡金像奖最佳男配角奖 。
《勇闯夺命岛》：梅森上尉
《偷天陷阱》：艺术品大盗
越老越帅的肖恩·康纳利让好莱坞片商看到了他的银幕魅力和价值。1999年，好莱坞如法炮制，推出了由乔恩·阿米尔执导，肖恩·康纳利、凯瑟琳·泽塔·琼斯主演的犯罪动作片《偷天陷阱》。68岁的肖恩·康纳利和29岁的大美女泽塔·琼斯组成银幕CP，肖恩·康纳利在片中扮演亦正亦邪的艺术片大盗罗伯特·麦克道格，把他独特的银幕魅力发挥得淋漓尽致，成为这一类型影片不可复制的经典。
肖恩·康纳利和泽塔·琼斯双双凭借这部影片荣获第12届欧洲电影奖观众奖最佳男女演员。这部影片中国观众也非常熟悉，很多影迷称赞肖恩·康纳利是“银幕上最帅气的白胡子老头”。
