许褚，是继典韦之后曹操最为倚重的护卫长。他是一个勇力绝人，作战彪悍的武将，敢和吕布单打独斗，也曾和除了黄忠之外的五虎上将之四对战过（嗯，注意一点，此篇说的是演义，不要和正史扯上关系）。
其中，许褚和张飞共对战四次，每一次对战，许褚似乎都不占上风。其中，许褚曾有一次骑无鞍马来大战张飞，而后张辽和徐晃前来助战。那么，若是当时张辽和徐晃没有来夹攻，张飞是否会杀死许褚呢？
却说公元208年，已经消灭心腹大患的曹操，意气风发的率兵南下，想要消灭新野的刘备和江东的孙权，借此来一统中原。面对来势汹汹的曹操，刘备不得不战略性撤退，于江夏和江东的孙权进行联盟。本着唇亡齿寒的关系，孙刘两家很快皆为联盟，而且借助江东水军的优势，再以周瑜为大军统帅，一举击败了曹操大军。
曹军来也匆匆，去也匆匆。曹操带着残部望北而走，避过了赵云的伏军后，急忙走北彝陵一道。正当曹操缓了一口气时，已经埋伏多时的张飞大喝一声，伏兵尽出。这时，为了给曹操拖延时间，许褚率先骑着无鞍马前来对战张飞。
这里，说一下题外话。马鞍和马镫是骑兵的利器，但是有关马鞍的确切发明时间，却没有过多的详细而明确的记载。关于高桥马鞍之发明，一说是西汉，一说是东汉末年。故而，在没有明确的前提下，我们便不再多究。暂且以三国时期，就有马鞍好了。
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回归正传，见到许褚骑无鞍马对战张飞之后，张辽和徐晃二人也前来夹攻。许褚的武力并不低，是一位和马超能够打两百三十回合以上而不分胜负的猛将；徐晃也曾和许褚交战五十回合而不分胜负；至于张辽，和东莱太史慈打了七八十回合而不分胜负。
所以说，许褚、张辽，以及徐晃等三人的整体实力是较为强悍的，而张飞这一位猛将也不怵，直接和三人对战起来。最后，看到曹操成功的脱离战场后，三人便也拨马而走了。
这时，我们再来看一下之前的疑问：没有张辽和徐晃相助，许褚是否会被张飞所杀？其实，如果没有二人相助的话，许褚虽说不至于被斩杀，但是受伤还是难以避免的。
因为当时赤壁之战刚打完，曹操是率领残部逃走。曹操和麾下的众人都处于“军皆饥馁，行走不上，马亦困乏”的状态，以这样的状态和张飞单打独斗的话，许褚根本没有过多的力气和张飞交战。在没有张辽和徐晃二人的相助下，许褚和座下的那一匹饥饿加困乏的马难以支撑得住高强度的作战。所以，许褚有可能会被张飞所伤。
而且，作为曹操的护卫，许褚对战张飞就是为了给曹操拖延时间，让曹操安全的脱离张飞的追击路程。当曹操成功撤退之后，无心恋战的许褚，也根本不会和张飞继续交战。所以，许褚有可能在受伤的状态下，拼命地逃走，避免被张飞一军所追上。
但是，我们还要注意一点，那就是无论是刘备和诸葛亮，还是赵云和张飞，都没有把曹操往死里逼。在曹操第一次遇到赵云的伏兵时，赵云只是抢夺了旗帜，并没有追赶曹军。要知道，赵云一军是以逸待劳，而且埋伏的地形又比较适合放箭和火攻。
而到了张飞的埋伏地点时，张飞一军也没有放箭消耗一波，而只有张飞这一位主将去对战许褚等三人。当曹操等人逃走，张飞逼退许褚等三人之后，才从后追赶。可是，以张飞大军的状态和埋伏的时机，只要下狠手，曹军必然伤亡惨重。但是，张飞并没有这样做。所以说，刘备势力这时候根本没有杀死曹操的想法。
所以说，张辽和徐晃没有夹攻张飞，让许褚和张飞单打独斗的话，许褚有可能会被张飞所中伤。
