1567年，美浓国稻叶山城，织田信长在这一年终于打败斋藤龙兴夺取了该城并将其更名为“岐阜城”，这一标志性的胜利让织田信长信心大增，在夺取岐阜城的同时，信长还做了一件事——开始使用“天下布武”的印鉴，一方面这标志着织田信长本人一统天下的决心和方式，另一方面，也传递出当时日本人的一个传统观念，以武力夺取利益是战国时代生存的基本原则，信长本人也在即将一统天下之际提出渡海攻击朝鲜和大明国的计划。而这自然离不开日本的海盗和水军势力。
作为一个岛国，日本自古便不缺少统称“水军”的海贼集团。伴随着战国争雄的愈演愈烈，本无所属的日本各地水军纷纷被有一定实力的战国大名收编，摇身一变成为大名的正规海上作战力量，而在战国的舞台上，这些多如过江之鲫的海贼集团拥有各自的领地和船只，一时间你方唱罢我登场，海贼势力的大量加入使得战国历史反而多了几分色彩，甚至可以说促进了日本的造船产业和航海事业的大发展。
1576年，从属于织田信长的纪州水军领主九鬼嘉隆在织田家的支持下，建造出了宽约12米，长21米的新型木质战船，其上部以两层铁甲覆盖，内列众多火炮，这种威力巨大的战船被命名为“大安宅船”。
1578年，九鬼嘉隆正是以6艘大安宅船击破称霸濑户内海30多年的毛利，村上联合水军在内的600余艘木质战船。这场被称为第二次木津川口之战的大胜直接将战国时代的海上争霸提升到了新的高度和水平。
而作为织田信长遗产继承者的羽柴秀吉更加在水军的建设上花费了更大的力气。早在“中国攻略”时期羽柴秀吉就对毛利氏领地内的来岛村上水军有所耳闻，为了尽快击垮毛利军并同时封锁濑户内海，羽柴秀吉便施展自己最擅长的招降手段接近濑户内海附近的村上水军，这件事在村上家引起了轰动，其内部暗流涌动。首先投靠羽柴秀吉的就是后来著名的“海贼王”——来岛通总和他的哥哥得居通幸。
作为村上水军的重要成员，得居通幸和来岛通总本姓都属村上氏。1567年当二人的父亲村上通康去世之时，得居通幸被弟弟来岛通总排挤，失去了继承权从而改姓“得居”。
1582年，21岁的来岛通总宣布背弃自己母亲出身的四国土豪河野氏，投靠羽柴秀吉。此事一出，来岛通总立刻遭到河野，毛利和村上水军的围攻，吃了大亏的来岛通总逃往羽柴秀吉军营避难。虽然来岛通总势力大部被灭，但羽柴秀吉还是重用了他，不仅从毛利和村上水军手中重夺了来岛通总的根据地，还帮助他恢复了实力，随着在“中国攻略”中羽柴军团渐渐占据上风，村上水军也逐步被来岛通总兼并。
1585年，已经担任关白并获赐“丰臣”姓的羽柴秀吉联合毛利氏大举入侵四国。得居通幸和来岛通总率领各自人马和战船参与平定四国的战斗。
很快，四国霸主长宗我部氏宣布降服，得居通幸和来岛通总由于出力颇多因此分别获得3000石和13000石的封地，丰臣秀吉之所以肯给予这兄弟俩如此优厚的待遇，一方面是考虑到即将到来的“九州征伐”需要大量水军，另一方面也在计划九州统一后出兵朝鲜和大明国渡海作战时需要培养一支规模巨大的水军部队，此二人常年出入于濑户内海，对九州相对有一定了解，同时依仗于村上水军的名气，在作战经验和航行水平上，来岛通总和得居通幸都完美符合丰臣秀吉心目中的“海贼王”形象。
1586年，第一次九州征伐，来岛通总兄弟二人担任接应被岛津军在户次川之战打败的长宗我部军撤回四国的任务，第一次九州征伐以丰臣军的失败而告终。1587年，丰臣秀吉发起第二次九州征伐，他利用朝廷宣布岛津氏为“日本之敌”，动员22万大军杀向九州，面对巨大压力，岛津氏很快就宣布投降。
2年后，丰臣秀吉远征关东后北条，来岛通总兄弟率军出征，但与四国攻略有所不同的是，这次来岛兄弟不再是海上的急先锋，丰臣秀吉手上可动员的水军力量十分之多，九鬼嘉隆，加藤嘉明，胁坂安治等人都在名气和实力上强于来岛水军。
在整个“小田原评定”中，来岛水军战绩有限，但丰臣秀吉获得的巨大胜利不仅使得日本在形式上基本统一，也让丰臣秀吉认识到，日本列岛历经百年战乱已经形成了一套十分高效和强大的军事动员体制，通过“检地”丰臣秀吉更加从数据上印证了自己的想法，从而重新分配了各大名的领地，以便在即将到来的渡海征明的作战中能够快速高效地动员数十万大军。
这种独特的动员能力加上丰臣秀吉本人迷信的原始“总体战”模式，让日本人盲目认为与大明和朝鲜的战争也会像九州岛津，关东后北条那样很快结束。虽然在此后的“文禄·庆长”之役中，日军一开始保持着高昂的士气和充足的预备兵力，但国力和资源上的巨大差距很快通过战争的深入而逐步体现出来，丰臣秀吉虽然在陆地上取得了对日本强势大名的胜利，但这套大军团作战的理论被搬到海上时反而让日军处于劣势。在丰臣秀吉以每10万石高出动大船2艘，各海港每百户出水手10人，各国大名每10万石高建造大船3艘，中船5艘的标准，丰臣秀吉在战前集结了700艘各式战船。
从纸面上看日军确实拥有一定的海上力量，但是对于战船的武备问题，丰臣秀吉并未加一标准，虽然日本早已将铁炮用于战争，但大口径火炮几乎全部依赖葡萄牙，西班牙，荷兰等国进口。也就是说，这支远征军拥有700余艘战船但武器极为落后，火炮数量更是寥寥无几。
另外，从各地招募的水手可以满足战船正常航行需要，但一旦发生海上战争，这些水手绝大多数没有经过专门的海战训练且忠诚度较低。
第一次入朝作战的日军有158000名用于地面作战的武士和足轻，但水军仅有9200人，这个数字甚至不如鼎盛时期村上水军一家兵力。
由于1588年丰臣秀吉颁布的《海贼停止令》，各地海贼停止抢掠行为，实际上这些海贼，更多时间里充当的是海上收费站和运输队的任务，丰臣秀吉强行以行政手段打压海上势力，使得日本尤其是内海的物流运输遭到重大影响，海贼势力渐渐退出历史舞台。许多人偷偷加入了藤堂高虎，加藤嘉明，胁坂安治等人的水军参与远征，但更多的人选择就此从良，过上了沿海打渔经商的平静生活。
虽然《海贼停止令》旨在结束海贼势力在海上的敌对行动，从远期来看是对日本有利的，但战时年代，《海贼停止令》迫使富有经验的海贼们不得不为了谋生而放弃海贼身份，对于急需用人的丰臣秀吉来说，这是不利的，而在远征军中，除去九鬼嘉隆外，唯一一支成建制参与入朝作战的正是来岛通总的来岛水军，彼时来岛通总被编入由四国大名组成的第5番队。
